Reacció de Balz–Shiemann
Les amines aromàtiques primàries es poden transformar en fluorurs d’aril amb àcid nitrós i àcid fluorobòric mitjançant un tetrafluoroborat de diazoni intermedi. El procés consisteix en la conversió d’arilamines en fluorurs d’aril mitjançant diazotització i posterior descomposició tèrmica dels tetrafluoroborats derivats o hexafluorofosfats.
Mecanisme
- Es creu que la reacció de Balz – Schiemann es desenvolupa mitjançant un mecanisme de reacció SN1.
- Les amines aromàtiques es sotmeten a la diazotització sota la influència de l'àcid nitrós. S’afegeix àcid fluorobòric per donar lloc a la sal d’aril diazoni corresponent.
- Aquesta sal d’aril diazoni està sotmesa a calor per experimentar una descomposició tèrmica i donar el fluor d’aril juntament amb el gas nitrogen i el trifluorur de bor.
